In der heutigen Einheit soll es um einen typischen Reaktionstyp gehen, an dem Carbonsäuren beteiligt sind. Ihr braucht dazu später das Schulbuch und das unten verfügbare Arbeitsblatt (das nicht zwangsläufig ausgedruckt werden muss).
Ihr habt in der letzten Videokonferenz gehört, dass die Esterkondensation im Gleichgewicht mit der Esterhydrolyse steht (sofern am Reaktionsraum keine Manipulationen vorgenommen werden - dazu später mehr). Das bedeutet: In einem Rundkolben, indem sich Essigsäureethylester, Essigsäure und Ethanol befinden, findet permanent die Reaktion einiger Säure- mit Alkoholmolekülen zum Ester statt, gleichzeitig reagieren aber auch einige Ester-Moleküle zurück zur Säure und dem Alkohol. Es handelt sich also um eine Gleichgewichtsreaktion. Falls ihr das noch nicht vollständig verstanden habt, lest jetzt im Buch (noch einmal die S. 124).<br>
* Hier gibt es den passenden Hefteintrag als pdf-Datei: [[Spezial:FilePath/019_020_Esterkondensation_Esterspaltung.pdf|Hier klicken]] (Bitte ausdrucken oder ins Heft abschreiben)
* Heute sollt ihr einen Versuch zu Hause durchführen, der das '''dynamische Gleichgewicht''' einer solchen Gleichgewichtsreaktion simulieren soll
Erhitzt man in einem Rundkolben, auf dem ein Rückflusskühler sitzt (ihr könnt euch die Apparatur später im Buch auf S. 123 anschauen), Essigsäure (systematischer Name: Ethansäure) mit Ethanol, so ist nach einigen Minuten im Reaktionsgefäß deutlich der Geruch von "Klebstoff" wahrnehmbar. Dieser Geruch ist auf den entstanden Stoff "Essigsäureethylester" zurückzuführen. <br>
'''Material:'''
Einige Ergänzungen:
* Zwei Gefäße "A" und "B" (am besten Trinkgläser, ca. 200mL Fassungsvermögen, die Gläser sollten möglichst gerade sein; also nicht oben einen größeren Durchmesser als unten haben)
* Als Katalysator für diese Reaktion sind zusätzlich einige Tropfen Schwefelsäure erforderlich. Für die weiteren Betrachtungen sollen diese jedoch keine Rolle spielen.
* Lineal
* Alle Schülerinnen und Schüler identifizieren den Geruch sofort als "Uhu" oder eben "Klebstoff". Die von Kindern häufig in der Schule verwendeten Klebestifte enthalten aber schon seit vielen Jahren keinen Essigsäureethylester mehr.
* Zwei Strohalme
* Wasser
* Eigentlich müsste man den Versuch mit Messzylindern durchführen, da man sehr oft das Volumen des Wassers in Milliliter in den beiden Gefäßen bestimmen muss. Es geht aber auch, wenn ihr den Flüssigkeitsstand in Milimeter mit einem Lineal messt.
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Zur eigentlichen Aufgabe: Das folgende Bild zeigt die beiden Ausgangsstoffe und das Endprodukt. Versucht möglichst genau stichpunktartig zu beschreiben, was bei dieser Reaktion passiert ist! Zur Erleichterung sind die Kohlenstoffatome der Säure rot und die C-Atome des Alkohols blau markiert.<br>
'''Durchführung:'''
[[Datei:C10NTG_Ester1_VBeschr.jpg]]<br>
* Gebt in das Gefäß A ca. 100mL (die Hälfte des Fassungsvermögens) Wasser, das Gefäß B bleibt leer.
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* Notiert euch den Flüssigkeitsstand (in mm) in beiden Gefäßen! (Vermutlich hat euer Glas einen dicken Boden und euer Lineal einen Rand; die 0 ist also nicht ganz am Ende des Lineals. Wenn ihr ein Lineal so hinhalten könnt, dass sich die "0" genau am '''inneren '''Boden des Glases befindet: Perfekt. Wenn der Boden zu dünn, bzw. der Rand des Lineals zu lang ist, dann schiebt euer Glas an den Rand des Tisches, so könnt ihr den Flüssigkeitsstand exakt (+/-) messen (s. Bild unten).
{{Lösung versteckt|
* In beide Gefäße wird nun gleichzeitig ein Strohhalm eingetaucht, bis sie den Boden berühren.
Die beiden Moleküle werden unter Wasserabspaltung miteinander verknüpft. <br>
* Nun verschließt man mit den Zeigefingern die Löcher am oberen Ende der Strohhalme.
<br>
* Tauscht nun die Strohhalme in den Gefäßen aus '''ohne den Finger vom oberen Loch zu nehmen''': Der Strohhalm aus Gefäß A kommt in Gefäß B, der Strohhalm aus Gefäß B kommt in Gefäß A.
Stellt jetzt die chemische Gesamtgleichung für die Reaktion auf!
* Erst jetzt dürft ihr die Finger vom Strohhalm nehmen. Die im Strohhalm "festgehaltene" Flüssigkeit aus Gefäß A sollte nun in das Gefäß B fließen.
{{Lösung versteckt|
* Messt und notiert erneut den Flüssigkeitsstand in beiden Gefäßen!
[[Datei:C10NTG_Ester1_chemGl.jpg]]<br>
* Wiederholt diesen Vorgang mindestens 20 - 30 mal, am besten so lange, bis sich am Flüssigkeitsstand in beiden Gefäß nur noch wenig ändert.
<br>
* Zeichnet mit euren Werten ein Diagramm: X-Achse: „Schöpfzyklus“, y-Achse: Flüssigkeitsstand in mm. Verbindet alle Punkte, die zum Gefäß A gehören zu einer "schönen Kurve" und alle Punkte, die zum Gefäß B gehören.
Hinweis: Theoretisch könnte das Sauerstoff-Atoms im Wasser auch von der Hydroxygruppe des Alkohols stammen. Mit geschickten Versuchen kann man jedoch zeigen, dass dem nicht so ist.
* Von eurem Ergebnis schickt ihr mir ein Foto auf den Arbeitsauftrag im Schulmanager, der gegen 08:30 Uhr eintreffen wird.
|Gleichung anzeigen|Lösung ausblenden}}
* Anschließend könnt ihr '''freiwillig '''eure Daten auch in ein Tabellenkalkulationsprogramm eingeben und eine Kurve zeichnen lassen (sofern ihr das könnt).
|Lösungsvorschlag|Lösung ausblenden}}
* '''Verpflichtend''': Wiederholt den kompletten Versuch (inkl. Diagramm zeichnen), ändert aber einen der folgenden Parameter:
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** Verwendet unterschiedliche dicke Strohhalme
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** Verwendet zwei Gläser mit unterschiedlichem Durchmesser
Betrachte die an dieser Reaktion beteiligten Stoffe nun aus physikalischer Sicht: Der Siedepunkt der Essigsäure (Ethansäure) liegt bei 118°C, der von Ethanol bei 78°C. Begründe, welchen ungefähren Siedepunkt beim Essigsäureethylester erwartest!
* Erklärt abschließend (nicht schriftlich, aber ich werde euch am Mittwoch danach fragen): Was hat das mit der Esterbildung bzw. Esterspaltung zu tun?
{{Lösung versteckt|
* Auf der folgenden Seite kann man ein Simulationsprogramm herunterladen, mit dem man diesen Versuch am Rechner nachspielen und verschiedene Parameter ändern kann. Wer Lust hat, kann das gerne ausprobieren: [https://www.lpm.uni-sb.de/typo3/index.php?id=826 Link]
Folgende Gedanken sollten in Deine Überlegung eingeflossen sein:
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* Sowohl die Säure als auch der Alkohol haben (gemessen an ihrer Größe, bzw. ihrem molaren Gewicht) hohe Siedepunkte, da bei ihnen starke zwischenmolekulare Kräfte wirken. Dazu zählen Wechselwirkungen zwischen permanenten Dipolen, aber vor allem die Fähigkeit Wasserstoffbrücken ausbilden zu können.
Bild zur Veranschaulichung der Messwert-Gewinnung:<br>
* Im Ester können keine Wasserstoffbrücken mehr ausgebildet werden. Es fehlen H-Atome, die an ein stark elektronegatives Element (z.B. Sauerstoff) gebunden sind. Damit sollten die Siedepunkte deutlich niedriger liegen als vergleichbar schwere Moleküle, die H-Brücken ausbilden können.
[[Datei:C10NTG_Ester2_Schöpfen_VAufbau.jpg]]<br>
* Der Ester ist größer und schwerer als die Säure und der Alkohol. Das wird den Siedepunkt etwas erhöhen. Denn je größer ein Moleküle, desto leichter lassen sich Dipole induzieren und die van-der-Waals-Kräfte nehmen zu.
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Letztlich liegt der Siedepunkt von Essigsäureethylester bei 77°C.
|Lösung|Lösung ausblenden}}
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Lest nun die S. 123 im Buch. Beantwortet anschließend folgende Fragen:
* Warum erhitzt man den Reaktionsansatz überhaupt (Grund im Buch nicht enthalten, das ist Grundwissen)
* Selbst wenn man den Ansatz nur so leicht erwärmen würde, dass die Ausgangsstoffe noch nicht sieden, braucht man trotzdem einen Rückflusskühler. Warum?
* Was bedeutet bei chemischen Reaktionen der Begriff "Kondensation"?
{{Lösung versteckt|
* Je höher die Temperatur, desto schneller laufen chemische Reaktion ab
* Der Siedepunkt des Produkts liegt niedriger als die Siedepunkte der Edukte. Ohne Rückflusskühler würde das Produkt das Reaktionsgefäß verlassen und wäre verloren. In der Regel führt man eine chemische Reaktion ja aber durch, weil man das Produkt haben möchte.
* Bei einer Kondensation werden zwei Moleküle unter Abspaltung einer kleinen Gruppe (hier: Wasser) miteinander verknüpft.
|Lösung|Lösung ausblenden}}
|Farbe= #607
|Farbe= #607
Zeile 56:
Zeile 44:
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{{Box-spezial
{{Box-spezial
|Titel=<span style="color:#607">'''Benennung von Estern'''</span>
|Titel=<span style="color:#607">'''Estern und ihre Benennung'''</span>
|Inhalt=
|Inhalt=
Es gibt verschiedene Möglichkeiten Ester zu benennen. <br>
Sollte noch Zeit übrig sein, übt '''gemeinsam '''das Benennen von Estern:
<br>
* Findet eine/n Partner/in (eine/n Mitschüler/in aus eurer Klasse), der auch noch Zeit übrig hat. Ihr könnt auch eine Gruppe mit mehr Leuten bilden.
'''1. Variante'''<br>
* Erfindet mindestens drei Ester und zeichnet die Valenzstrichformel.
Man nennt zuerst den '''Namen der Säure''' (entweder den Trivialnamen oder den systematischen Namen), hängt dann den '''Namen des Alkyl-Restes vom Alkohol''' an (man tut also so, als wäre der Alkohol eine Seitengruppe eines größeren Moleküls) und lässt den Namen '''auf -ester enden'''. Bsp.:<br>
* Benennt sowohl den Ester als auch die Säure und den Alkohol aus den man den Ester herstellen kann.
* Schickt entweder die Valenzstrichformel an eure/n Partner/in oder den Namen. Jeweils das andere muss heraus gefunden werden.
<br>
* Verbessert euch gegenseitig, falls Fehler aufgetaucht sind.
'''2. Variante'''<br>
Man nennt zuerst den '''Alkohol-Rest''' und dann den Namen des '''Säure-Restes'''. Bei einem Säure-Rest wird die sonst übliche Endung ''...-säure'' ersetzt durch ''...-oat''. Also z.B. Ethansäure wird zu Ethanoat. Das funktioniert allerdings nur mit den systematischen Namen. Mit Trivialnamen geht das nicht, der Rest der Ameisensäure heißt also nicht Ameisenoat. Die Ameisensäure heißt systematisch Methansäure, ihr Rest würde Methanoat heißen. Tatsächlich würde es aber auch für die Säurereste Trivialnamen geben. Bei der Ameisensäure wäre das z.B. "Formiat"...<br>
Haltet euch am besten an die systematischen Namen. Die sind eindeutig! Bsp.:<br>
Ihr habt in der letzten Videokonferenz gehört, dass die Esterkondensation im Gleichgewicht mit der Esterhydrolyse steht (sofern am Reaktionsraum keine Manipulationen vorgenommen werden - dazu später mehr). Das bedeutet: In einem Rundkolben, indem sich Essigsäureethylester, Essigsäure und Ethanol befinden, findet permanent die Reaktion einiger Säure- mit Alkoholmolekülen zum Ester statt, gleichzeitig reagieren aber auch einige Ester-Moleküle zurück zur Säure und dem Alkohol. Es handelt sich also um eine Gleichgewichtsreaktion. Falls ihr das noch nicht vollständig verstanden habt, lest jetzt im Buch (noch einmal die S. 124).
Hier gibt es den passenden Hefteintrag als pdf-Datei: Hier klicken (Bitte ausdrucken oder ins Heft abschreiben)
Heute sollt ihr einen Versuch zu Hause durchführen, der das dynamische Gleichgewicht einer solchen Gleichgewichtsreaktion simulieren soll
Schöpfen
Material:
Zwei Gefäße "A" und "B" (am besten Trinkgläser, ca. 200mL Fassungsvermögen, die Gläser sollten möglichst gerade sein; also nicht oben einen größeren Durchmesser als unten haben)
Lineal
Zwei Strohalme
Wasser
Eigentlich müsste man den Versuch mit Messzylindern durchführen, da man sehr oft das Volumen des Wassers in Milliliter in den beiden Gefäßen bestimmen muss. Es geht aber auch, wenn ihr den Flüssigkeitsstand in Milimeter mit einem Lineal messt.
Durchführung:
Gebt in das Gefäß A ca. 100mL (die Hälfte des Fassungsvermögens) Wasser, das Gefäß B bleibt leer.
Notiert euch den Flüssigkeitsstand (in mm) in beiden Gefäßen! (Vermutlich hat euer Glas einen dicken Boden und euer Lineal einen Rand; die 0 ist also nicht ganz am Ende des Lineals. Wenn ihr ein Lineal so hinhalten könnt, dass sich die "0" genau am inneren Boden des Glases befindet: Perfekt. Wenn der Boden zu dünn, bzw. der Rand des Lineals zu lang ist, dann schiebt euer Glas an den Rand des Tisches, so könnt ihr den Flüssigkeitsstand exakt (+/-) messen (s. Bild unten).
In beide Gefäße wird nun gleichzeitig ein Strohhalm eingetaucht, bis sie den Boden berühren.
Nun verschließt man mit den Zeigefingern die Löcher am oberen Ende der Strohhalme.
Tauscht nun die Strohhalme in den Gefäßen aus ohne den Finger vom oberen Loch zu nehmen: Der Strohhalm aus Gefäß A kommt in Gefäß B, der Strohhalm aus Gefäß B kommt in Gefäß A.
Erst jetzt dürft ihr die Finger vom Strohhalm nehmen. Die im Strohhalm "festgehaltene" Flüssigkeit aus Gefäß A sollte nun in das Gefäß B fließen.
Messt und notiert erneut den Flüssigkeitsstand in beiden Gefäßen!
Wiederholt diesen Vorgang mindestens 20 - 30 mal, am besten so lange, bis sich am Flüssigkeitsstand in beiden Gefäß nur noch wenig ändert.
Zeichnet mit euren Werten ein Diagramm: X-Achse: „Schöpfzyklus“, y-Achse: Flüssigkeitsstand in mm. Verbindet alle Punkte, die zum Gefäß A gehören zu einer "schönen Kurve" und alle Punkte, die zum Gefäß B gehören.
Von eurem Ergebnis schickt ihr mir ein Foto auf den Arbeitsauftrag im Schulmanager, der gegen 08:30 Uhr eintreffen wird.
Anschließend könnt ihr freiwillig eure Daten auch in ein Tabellenkalkulationsprogramm eingeben und eine Kurve zeichnen lassen (sofern ihr das könnt).
Verpflichtend: Wiederholt den kompletten Versuch (inkl. Diagramm zeichnen), ändert aber einen der folgenden Parameter:
Verwendet unterschiedliche dicke Strohhalme
Verwendet zwei Gläser mit unterschiedlichem Durchmesser
Erklärt abschließend (nicht schriftlich, aber ich werde euch am Mittwoch danach fragen): Was hat das mit der Esterbildung bzw. Esterspaltung zu tun?
Auf der folgenden Seite kann man ein Simulationsprogramm herunterladen, mit dem man diesen Versuch am Rechner nachspielen und verschiedene Parameter ändern kann. Wer Lust hat, kann das gerne ausprobieren: Link
Bild zur Veranschaulichung der Messwert-Gewinnung:
Estern und ihre Benennung
Sollte noch Zeit übrig sein, übt gemeinsam das Benennen von Estern:
Findet eine/n Partner/in (eine/n Mitschüler/in aus eurer Klasse), der auch noch Zeit übrig hat. Ihr könnt auch eine Gruppe mit mehr Leuten bilden.
Erfindet mindestens drei Ester und zeichnet die Valenzstrichformel.
Benennt sowohl den Ester als auch die Säure und den Alkohol aus den man den Ester herstellen kann.
Schickt entweder die Valenzstrichformel an eure/n Partner/in oder den Namen. Jeweils das andere muss heraus gefunden werden.
Verbessert euch gegenseitig, falls Fehler aufgetaucht sind.
Distanzunterricht Donnerstag, 11.03. Bio
Zum (hoffentlichen) Abschluss des Distanzunterrichts und der Thematik "ökologische Nische" heute ein Film:
Der Film ist vor allem visuell beeindruckend. Es macht also mehr Spaß, ihn auf auf einem großen Bildschirm zu schauen.
Der Film ist eher ruhig und entspannend. Wer gerade in einer völlig anderen Stimmung ist, sollte ihn nicht schauen.
Der Film dauert eine Stunde und 18 Minuten. Ihr müsst ihn nicht ganz schauen.
Wenn ihr etwas anderes machen wollt, als weitere 45min. auf einen Bildschirm zu starren, dann geht raus, sucht drei verschiedene Bäume oder Sträucher, die ihr mit Namen kennt, zeichnet die Knospen und vergleicht alle drei!
Distanzunterricht Montag, 08.03.
Heute ein paar Aufgaben zum Abschluss der Thematik
Pflicht: Knobelecke im Buch
Löst die folgenden Aufgaben im Buch auf der S. 112:
A1
A3
A4 - Bevor ihr diese Aufgabe löst, lest im Buch S. 93
A5
A7
A9
A10
Die Lösung für die Aufgaben gibt es hier in einer pdf-Datei: Hier klicken
Bitte erst anschauen, wenn ihr tatsächlich alle Aufgaben selbst probiert habt!
Bitte nicht ausdrucken sondern Papier sparen! - Verbessert eure eigene Lösung mit Rotstift. Das prägt sich auch besser ein, als nur die Musterlösung zu besitzen.
Bitte beachtet auch, dass die Reihenfolge der Lösungskärtchen von rechts nach links läuft (was einen bestimmten Grund hat, für euch aber irrelevant ist)
Kür: Ein paar schwierigere Aufgaben zur Acetal- und Ketalbildung
Arbeitsblatt als pdf-Datei. Bitte nicht ausdrucken, sondern Papier sparen! Achtung: Auf dem DIN-A4-Blatt sind zwei identische Arbeitsblätter abgedruckt!
Lösungsvorschlag als pdf-Datei. Bitte nicht ausdrucken, sondern Papier sparen!
Wir hören uns am Mittwoch in einer Videokonferenz
Distanzunterricht Montag, 08.03.
Verbessert heute bitte alle Aufgaben, die in den Videokonferenzen noch nicht verbessert wurden!
Neutralisationsgleichungen
Hier gibt es die Lösung zum Arbeitsblatt vom 01.03. (falls ihr es nicht mehr habt, hier die pdf-Datei)
Bitte versucht die Aufgaben auf jeden Fall erst selbst zu lösen, bevor ihr auf "Lösung" klickt! - Eigentlich solltet ihr diese Hausaufgabe ja auch schon längst erledigt sein.
Bedenkt, dass auch andere Lösungsvorschläge gut sein können. Vor allem bei Säuren, die mehr als ein Proton abgeben können.
Säure oder Base? Manchmal beides!
Das folgende Video enthält die Lösungen für die Aufgaben auf dem Arbeitsblatt vom 04.03. (falls ihr es nicht mehr habt, hier die pdf-Datei)
Auch hier gilt: Bitte versucht, die Lösung zunächst selbst zu finden, bevor die Lösung anschaut!
Wir hören uns am Donnerstag in einer Video-Konferenz. Bis dann!
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