In der heutigen Einheit soll es um einen typischen Reaktionstyp gehen, an dem Carbonsäuren beteiligt sind. Ihr braucht dazu später das Schulbuch und das unten verfügbare Arbeitsblatt (das nicht zwangsläufig ausgedruckt werden muss).
Versuchsbeschreibung
Erhitzt man in einem Rundkolben, auf dem ein Rückflusskühler sitzt (ihr könnt euch die Apparatur später im Buch auf S. 123 anschauen), Essigsäure (systematischer Name: Ethansäure) mit Ethanol, so ist nach einigen Minuten im Reaktionsgefäß deutlich der Geruch von "Klebstoff" wahrnehmbar. Dieser Geruch ist auf den entstanden Stoff "Essigsäureethylester" zurückzuführen.
Einige Ergänzungen:
Als Katalysator für diese Reaktion sind zusätzlich einige Tropfen Schwefelsäure erforderlich. Für die weiteren Betrachtungen sollen diese jedoch keine Rolle spielen.
Alle Schülerinnen und Schüler identifizieren den Geruch sofort als "Uhu" oder eben "Klebstoff". Die von Kindern häufig in der Schule verwendeten Klebestifte enthalten aber schon seit vielen Jahren keinen Essigsäureethylester mehr.
Zur eigentlichen Aufgabe: Das folgende Bild zeigt die beiden Ausgangsstoffe und das Endprodukt. Versucht möglichst genau stichpunktartig zu beschreiben, was bei dieser Reaktion passiert ist! Zur Erleichterung sind die Kohlenstoffatome der Säure rot und die C-Atome des Alkohols blau markiert.
Hinweis: Theoretisch könnte das Sauerstoff-Atoms im Wasser auch von der Hydroxygruppe des Alkohols stammen. Mit geschickten Versuchen kann man jedoch zeigen, dass dem nicht so ist.
Betrachte die an dieser Reaktion beteiligten Stoffe nun aus physikalischer Sicht: Der Siedepunkt der Essigsäure (Ethansäure) liegt bei 118°C, der von Ethanol bei 78°C. Begründe, welchen ungefähren Siedepunkt beim Essigsäureethylester erwartest!
Folgende Gedanken sollten in Deine Überlegung eingeflossen sein:
Sowohl die Säure als auch der Alkohol haben (gemessen an ihrer Größe, bzw. ihrem molaren Gewicht) hohe Siedepunkte, da bei ihnen starke zwischenmolekulare Kräfte wirken. Dazu zählen Wechselwirkungen zwischen permanenten Dipolen, aber vor allem die Fähigkeit Wasserstoffbrücken ausbilden zu können.
Im Ester können keine Wasserstoffbrücken mehr ausgebildet werden. Es fehlen H-Atome, die an ein stark elektronegatives Element (z.B. Sauerstoff) gebunden sind. Damit sollten die Siedepunkte deutlich niedriger liegen als vergleichbar schwere Moleküle, die H-Brücken ausbilden können.
Der Ester ist größer und schwerer als die Säure und der Alkohol. Das wird den Siedepunkt etwas erhöhen. Denn je größer ein Moleküle, desto leichter lassen sich Dipole induzieren und die van-der-Waals-Kräfte nehmen zu.
Letztlich liegt der Siedepunkt von Essigsäureethylester bei 77°C.
Lest nun die S. 123 im Buch. Beantwortet anschließend folgende Fragen:
Warum erhitzt man den Reaktionsansatz überhaupt (Grund im Buch nicht enthalten, das ist Grundwissen)
Selbst wenn man den Ansatz nur so leicht erwärmen würde, dass die Ausgangsstoffe noch nicht sieden, braucht man trotzdem einen Rückflusskühler. Warum?
Was bedeutet bei chemischen Reaktionen der Begriff "Kondensation"?
Je höher die Temperatur, desto schneller laufen chemische Reaktion ab
Der Siedepunkt des Produkts liegt niedriger als die Siedepunkte der Edukte. Ohne Rückflusskühler würde das Produkt das Reaktionsgefäß verlassen und wäre verloren. In der Regel führt man eine chemische Reaktion ja aber durch, weil man das Produkt haben möchte.
Bei einer Kondensation werden zwei Moleküle unter Abspaltung einer kleinen Gruppe (hier: Wasser) miteinander verknüpft.
Benennung von Estern
Es gibt verschiedene Möglichkeiten Ester zu benennen.
1. Variante
Man nennt zuerst den Namen der Säure (entweder den Trivialnamen oder den systematischen Namen), hängt dann den Namen des Alkyl-Restes vom Alkohol an (man tut also so, als wäre der Alkohol eine Seitengruppe eines größeren Moleküls) und lässt den Namen auf -ester enden. Bsp.:
2. Variante
Man nennt zuerst den Alkohol-Rest und dann den Namen des Säure-Restes. Bei einem Säure-Rest wird die sonst übliche Endung ...-säure ersetzt durch ...-oat. Also z.B. Ethansäure wird zu Ethanoat. Das funktioniert allerdings nur mit den systematischen Namen. Mit Trivialnamen geht das nicht, der Rest der Ameisensäure heißt also nicht Ameisenoat. Die Ameisensäure heißt systematisch Methansäure, ihr Rest würde Methanoat heißen. Tatsächlich würde es aber auch für die Säurereste Trivialnamen geben. Bei der Ameisensäure wäre das z.B. "Formiat"...
Haltet euch am besten an die systematischen Namen. Die sind eindeutig!Bsp.:
Bearbeitet nach diesem Muster die Aufgaben auf dem folgenden Arbeitsblatt (es muss nicht zwangsläufig ausgedruckt werden, ihr könnt die Lösungen auch auf ein Blockblatt schreiben)
Der Film ist vor allem visuell beeindruckend. Es macht also mehr Spaß, ihn auf auf einem großen Bildschirm zu schauen.
Der Film ist eher ruhig und entspannend. Wer gerade in einer völlig anderen Stimmung ist, sollte ihn nicht schauen.
Der Film dauert eine Stunde und 18 Minuten. Ihr müsst ihn nicht ganz schauen.
Wenn ihr etwas anderes machen wollt, als weitere 45min. auf einen Bildschirm zu starren, dann geht raus, sucht drei verschiedene Bäume oder Sträucher, die ihr mit Namen kennt, zeichnet die Knospen und vergleicht alle drei!
Distanzunterricht Montag, 08.03.
Heute ein paar Aufgaben zum Abschluss der Thematik
Pflicht: Knobelecke im Buch
Löst die folgenden Aufgaben im Buch auf der S. 112:
A1
A3
A4 - Bevor ihr diese Aufgabe löst, lest im Buch S. 93
A5
A7
A9
A10
Die Lösung für die Aufgaben gibt es hier in einer pdf-Datei: Hier klicken
Bitte erst anschauen, wenn ihr tatsächlich alle Aufgaben selbst probiert habt!
Bitte nicht ausdrucken sondern Papier sparen! - Verbessert eure eigene Lösung mit Rotstift. Das prägt sich auch besser ein, als nur die Musterlösung zu besitzen.
Bitte beachtet auch, dass die Reihenfolge der Lösungskärtchen von rechts nach links läuft (was einen bestimmten Grund hat, für euch aber irrelevant ist)
Kür: Ein paar schwierigere Aufgaben zur Acetal- und Ketalbildung
Arbeitsblatt als pdf-Datei. Bitte nicht ausdrucken, sondern Papier sparen! Achtung: Auf dem DIN-A4-Blatt sind zwei identische Arbeitsblätter abgedruckt!
Lösungsvorschlag als pdf-Datei. Bitte nicht ausdrucken, sondern Papier sparen!
Wir hören uns am Mittwoch in einer Videokonferenz
Distanzunterricht Montag, 08.03.
Verbessert heute bitte alle Aufgaben, die in den Videokonferenzen noch nicht verbessert wurden!
Neutralisationsgleichungen
Hier gibt es die Lösung zum Arbeitsblatt vom 01.03. (falls ihr es nicht mehr habt, hier die pdf-Datei)
Bitte versucht die Aufgaben auf jeden Fall erst selbst zu lösen, bevor ihr auf "Lösung" klickt! - Eigentlich solltet ihr diese Hausaufgabe ja auch schon längst erledigt sein.
Wir hören uns am Donnerstag in einer Video-Konferenz. Bis dann!
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